中秋节送月饼通常在以下几种情况下进行：
1. **临近中秋节时**：中秋节在农历八月十五，一般在公历的9月或10月。通常在中秋节前一周左右，即农历八月初时开始送月饼，这样可以确保收到月饼的人有足够的时间品尝。
2. **节日当天**：中秋节当天送月饼也是一个很好的选择，因为这样可以表达你节日的祝福和喜悦。
至于送月饼的数量，以下是一些建议：
- **个人赠送**：如果你只是送给亲朋好友，通常1-2盒就足够了，可以根据你与对方的关系亲密度来定。
- **商务送礼**：如果是商务场合，通常送4盒、6盒或8盒，因为这些都是吉祥的数字，象征着团圆和丰收。具体数量可以依据对方的职位、公司规模以及你与对方的关系来确定。
- **团体送礼**：如果是给单位、学校或社区等集体，可以送一整箱，或者根据人数来决定数量。
总之，送月饼的数量和时机应该根据具体情况和你的意图来定。
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